Kahit na tila walang hangal upang ipakita ang isang walong linya ng daanan, ito ay madaling pinakamagagandang drive sa Midwest. Ang Lake Shore Drive (tinutukoy din bilang 'Outer Drive, ' 'The Drive, ' o 'LSD') ay orihinal na isang napaka-tanyag, walang bayad na landas para sa mga pinaka mayayaman na mga taga-Chicago. Ito ang pangunahing lokasyon para sa isang paglalakad sa hapon o kahit na isang pagsakay sa isang karwahe na iginuhit ng kabayo. Noong 1882, isang kilalang Chicagoan na nagngangalang Potter Palmer ay ganap na responsable para sa pagkumbinsi sa lungsod na ikonekta ang kanyang mansyon sa bayan ng bayan sa pamamagitan ng Lake Shore Drive.
Ang Palmer Mansion (higit pa sa isang kastilyo) ay matatagpuan sa pagitan ng mga kasalukuyang kalye ng Schiller at Banks sa 1350 N. Lake Shore Drive. Ang mansion na ito ay ang pinakamalaking pribadong paninirahan na itinayo sa Chicago sa oras na iyon, at ang mga lokal ay naka-flock sa ideya ng pamumuhay doon - itinatag ng tahanang ito ang kapitbahayan ng Gold Coast. Sa panahon ng 1880 at 1890s, ang may-ari ng mga may-ari ng pag-aari ay tumulong sa pagpopondo ng isang seawall at landfill sa likuran nito upang ang Lake Shore Drive ay maaaring mapalawak sa timog ng Oak Street. Ang landfill na ginamit para sa pagpapalawak ng 1930 ay karamihan ay dumi, ngunit ang pagpapalawak ng 1950 kasama ang mga durog na bato at mga labi mula sa pagkawasak ng mga bahay na na-demolished para sa pagtatayo ng Congress Expressway.
Ang pinakaunang bersyon ng Lake Shore Drive ay lumawak mula sa Oak Street hanggang sa Fullerton Avenue. Noong 1939, ang pagtatayo ng Outer Drive ay nakumpleto hanggang sa North Avenue, at noong 1942, pinalawak ito sa hilaga sa Belmont Avenue at timog hanggang 47th Street. Ang natitirang Outer Lake Shore Drive ay hindi pa nakarating hanggang sa timog (sa Marquette Drive at Jeffery Drive) hanggang sa unang bahagi ng 1940s.
Noong 1979, ang Mga Kaibigan ng Parks ay nagtaguyod para sa muling pagbuhay at pagmamarka ng 18 milya na Chicago Lakefront Trail mula sa Hollywood Avenue hanggang sa 71st Street. Noong 1990s, ang mga magagandang median (na nagtatampok ng mga puno at mga palumpong) ay na-install sa kahabaan ng North Lake Shore Drive. Mula noong 1990s, ang LSD ay dumaan sa kaunting pagbabago. Bagaman walang pisikal na pagbabago ay nangyari, noong 2001, nagkaroon ng unang taunang 'Bike The Drive.' Ito ang isang araw ng taon na ang mga bisikleta ay naghari sa Lake Shore Drive, at sa pangkalahatan ay nagaganap ito noong Mayo.
Ang Lake Shore Drive ay gumaganap ng isang mahalagang papel sa Chicago na mayroong isang awit na nilikha tungkol dito sa pamamagitan ng Aliotta-Haynes-Jeremiah, na inilabas noong 1970. Ngayon, ang istasyon ng radyo ng Chicago 97.1 FM na 'The Drive' ay pinangalanan din pagkatapos ng Lake Shore Drive. Sa pangkalahatan, ang Lake Shore Drive ay umaabot ng 16.4 milya ng kabuuang mula hilaga hanggang timog. Mayroong palaging pag-uusap na ang daanan ng daanan ay magpapalawak pa, ngunit walang duda na palaging magiging pangunahing bahagi ng kasaysayan ng Chicago.
